EDC·HCl CAS 25952-53-8 Reactiv de cuplare Puritate >99,0% (T) Fabrică

Clorhidratul de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimidă (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) este o pulbere cristalină albă, ușor delicvescentă, solubilă în apă, solubilă în etanol, utilizată ca reactiv de activare pentru carboxil grupări în sinteza amidelor, utilizate și pentru activarea grupărilor fosfat, reticulare a proteinelor și acizilor nucleici și producerea de imunocupleri.EDC-HCl este utilizat în intervalul de pH de 4,0-6,0 și este adesea folosit împreună cu N-hidroxisuccinimidă (NHS) sau cu sare de sodiu N-hidroxisulfosuccinimidă pentru a îmbunătăți eficiența de cuplare.
EDC·HCl este carbodiimidă solubilă în apă, utilizată pe scară largă pentru cuplarea peptidelor.EDC·HCl este utilizat ca agent de activare carboxil.Joacă un rol vital pentru imobilizarea biomoleculelor mari în asociere cu N-hidroxisuccinimidă.De asemenea, este utilizat în acilarea fosforanilor.
Derivat solubil în apă al carbodiimidei util pentru conjugarea haptenelor cu proteine ​​și polipeptide.Folosit pentru a modifica receptorii NMDA și ca agent de condensare în sinteza peptidelor.Avantajul major al cuplării EDAC este îndepărtarea ușoară a excesului de reactiv și a ureei corespunzătoare prin spălare cu acid diluat sau apă.Carbodiimidele catalizează formarea de legături amidice, acizi carboxilici și amine prin activarea carboxilatului pentru a forma o O-aciluree.Acest intermediar poate fi atacat direct de o amină pentru a forma o amidă.EDAC este eliberat ca derivat solubil al ureei.
EDC·HCl poate fi utilizat pentru sinteza amidelor.Este folosit ca agent de cuplare în sinteza esterilor din acizi carboxilici folosind dimetilaminopiridina ca catalizator.
Există în principal trei agenți de condensare utilizați în mod obișnuit: DCC, DIC și EDC·HCl.Utilizarea acestui tip de agent de condensare necesită, în general, adăugarea de catalizatori sau activatori de acilare, cum ar fi DMAP, HOBt, etc. Deoarece intermediarul de adăugare a acidului la carbodiimidă în prima etapă a reacției nu este stabil, dacă acilarea catalizatorul nu este utilizat pentru a-l transforma în esterul activ corespunzător sau amidă activă, acesta va fi rearanjat în produsul secundar stabil corespunzător al ureei (Calea B).Activator de condens: Există următoarele tipuri de activator de condens utilizat în mod obișnuit.În prezent, 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) a fost utilizată pe scară largă pentru a cataliza diferite reacții de acilare.Uneori, 4-PPY poate fi utilizat atunci când efectul catalitic al DMAP nu este bun.Conform literaturii relevante, capacitatea sa catalitică este de aproximativ o mie de ori mai mare decât DMAP.dintre cele trei condensatoare utilizate în mod obișnuit, DCC și DIC sunt mai ieftine.În general, DCC și DMAP sunt utilizate împreună.Unul dintre cele mai mari dezavantaje ale utilizării DCC este că celălalt produs al reacției, diciclohexilureea, are o solubilitate mică în faza organică generală, dar este ușor solubil, deci este dificil să îl îndepărtați complet prin unele metode de purificare utilizate în mod obișnuit, recristalizare, cromatografia pe coloană etc.;deoarece solubilitatea diciclohexilureei în eter este relativ mică decât alți solvenți, prin urmare, tratamentul acestui tip de reacție evaporă în general solventul de reacție și adaugă eter și filtrează cea mai mare parte a diciclohexilureei înainte de tratarea ulterioară.Deoarece diizopropilureea produsă de DIC are o solubilitate mai bună în solvenți organici generali, este utilizată în general în chimia combinatorie în sinteza în fază solidă.EDCI este în prezent cel mai utilizat în chimia medicinală.Una dintre principalele sale caracteristici este că ureea generată după reacție este solubilă în apă și ușor de spălat.În general, EDCI este combinat cu HOBt (notă: această reacție HOBt este în general indispensabilă, altfel poate duce la un randament prea scăzut de condensare).Uneori, dacă obstacolul de poziție al acidului este mare sau există o grupare de atragere de electroni, reacția va rămâne în etapa esterului activ (esterul activ are un semnal puternic din spectrul de masă și poate fi detectat prin MS sau LC-MS).