EDC·HCl CAS 25952-53-8 Чистота связующего реагента >99,0% (T) Завод

1-(3-Диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид гидрохлорид (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) представляет собой белый кристаллический порошок, легко расплывающийся, растворимый в воде, растворимый в этаноле, используемый в качестве активирующего реагента для карбоксильной группы. группы в синтезе амида, также используемые для активации фосфатных групп, сшивания белков и нуклеиновых кислот и производства иммуносопряжений.EDC-HCl используется в диапазоне pH 4,0-6,0 и часто используется в сочетании с N-гидроксисукцинимидом (NHS) или натриевой солью N-гидроксисульфосукцинимида для повышения эффективности связывания.
EDC·HCl представляет собой водорастворимый карбодиимид, широко используемый для связывания пептидов.ЭДХ·HCl используется в качестве агента, активирующего карбоксильную группу.Он играет жизненно важную роль для иммобилизации больших биомолекул в сочетании с N-гидроксисукцинимидом.Он также используется при ацилировании фосфоранов.
Водорастворимое производное карбодиимида, используемое для конъюгации гаптенов с белками и полипептидами.Используется для модификации рецепторов NMDA и в качестве конденсирующего агента в синтезе пептидов.Основным преимуществом сочетания EDAC является легкое удаление избытка реагента и соответствующей мочевины путем промывки разбавленной кислотой или водой.Карбодиимиды катализируют образование амидных связей, карбоновых кислот и аминов путем активации карбоксилата с образованием O-ацилмочевины.Это промежуточное соединение может подвергаться непосредственному воздействию амина с образованием амида.EDAC выпускается в виде растворимого производного мочевины.
ЭДХ·HCl можно использовать для синтеза амидов.Он используется в качестве связующего агента в синтезе сложных эфиров карбоновых кислот с использованием диметиламинопиридина в качестве катализатора.
Обычно используются три конденсирующих агента: DCC, DIC и EDC·HCl.Использование этого типа конденсирующего агента обычно требует добавления катализаторов или активаторов ацилирования, таких как DMAP, HOBt и т. д. Поскольку промежуточный продукт присоединения кислоты к карбодиимиду на первой стадии реакции нестабилен, если ацилирование катализатор не используется для превращения его в соответствующий активный эфир или активный амид, он будет перегруппирован в соответствующий стабильный побочный продукт мочевины (Путь Б).Активатор конденсации: Существуют следующие типы обычно используемых активаторов конденсации.В настоящее время 4-N,N-диметилпиридин (ДМАП) широко используется для катализа различных реакций ацилирования.Иногда можно использовать 4-PPY, когда каталитический эффект DMAP невелик.Согласно соответствующей литературе, его каталитическая способность примерно в тысячу раз выше, чем у ДМАП.среди трех широко используемых конденсаторов DCC и DIC дешевле.Обычно DCC и DMAP используются вместе.Одним из самых больших недостатков использования DCC является то, что другой продукт реакции, дициклогексилмочевина, имеет небольшую растворимость в общей органической фазе, но малорастворим, поэтому его трудно полностью удалить с помощью некоторых широко используемых методов очистки, перекристаллизации, колоночная хроматография и др.;поскольку растворимость дициклогексилмочевины в эфире относительно мала, чем в других растворителях, поэтому при обработке этого типа реакции обычно выпаривают реакционный растворитель и добавляют эфир, а большую часть дициклогексилмочевины отфильтровывают перед дальнейшей обработкой.Поскольку диизопропилмочевина, полученная ДИК, лучше растворяется в обычных органических растворителях, ее обычно используют в твердофазном синтезе комбинаторной химии.EDCI в настоящее время чаще всего используется в медицинской химии.Одной из его основных характеристик является то, что мочевина, образующаяся после реакции, растворима в воде и легко смывается.Как правило, EDCI комбинируют с HOBt (примечание: эта реакция HOBt, как правило, необходима, иначе она может привести к слишком низкому выходу конденсации).Иногда, если позиционное затруднение кислоты велико или имеется электроноакцепторная группа, реакция будет оставаться на стадии активного сложного эфира (активный сложный эфир имеет сильный сигнал масс-спектра и может быть обнаружен с помощью МС или ЖХ-МС).