DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal Purity >99.0% (GC) فيڪٽري گرم وڪرو

جڏهن کان Meenvin 1956 ۾ DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) جي تياري جي خبر ڏني، DMF-DMA هڪ ريجنٽ بڻجي ويو آهي اڪثر ڪري نامياتي جوڙجڪ ۾ استعمال ٿيندو آهي.
DMF-DMA وڏي پيماني تي پنج يا ڇهه رڪن heterocyclic حلقن جي تعمير ۾ استعمال ڪيو ويندو آهي انگن بندش رد عمل ۾.DMF-DMA نرم ردعمل ۽ اعلي پيداوار آهي، خاص طور تي اعلي مزاحمتي مرکبات لاء.
امائيڊ ايڪٽيل مرڪب جي عام جوڙجڪ هن ريت آهي:
سڀ کان وڏي پيماني تي استعمال ٿيل DMF-DMA ۽ DMF-DEA آهي، امائيڊ ايڪٽيل آسانيءَ سان هائيڊولائيز ٿيل آهي، ايسٽريفائيڊ ٿي سگهي ٿو، اميڊين، الڪيوليشن ۽ سائڪلائيزيشن ردعمل.
DMF-DMA جو مرڪزي ڪاربان ايٽم ٽن heteroatoms سان جڙيل آهي وڏي برقياتي سان، جنهن ڪري ان کي مضبوط اليڪٽرروفيلڪ سرگرمي آهي.تيزاب جي عمل هيٺ، الڪوڪسي گروپ کي ڇڏڻ آسان آهي، ۽ مثبت آئنز مضبوط اليڪٽرروفيلڪ سرگرمي سان حاصل ڪيا ويا آهن.DMF-DMA جو ردعمل بنيادي طور تي ميٿيلائيشن ردعمل ۽ ٺهڻ جي رد عمل تي مشتمل آهي.
DMF-DMA جو "هڪ ڪاربن سنٿيسن"
لوپ بندش جي رد عمل ۾ DMF-DMA شامل آهي، پيداوار ۾ صرف هڪ ڪاربان ايٽم اڪثر ڪري DMF-DMA پاران مهيا ڪيل آهي، تنهنڪري DMF-DMA کي ڪاربان سنٿيسن سمجهي سگهجي ٿو.
DMF-DMA esterification ردعمل
DMF-DMA اسٽريفڪيشن مختلف ڪاربوڪسيلڪ ايسڊز کي آسان بڻائي ٿو C1-20 الڪائل يا آريل ايسٽرز کي آساني سان پيدا ڪري ٿو، ۽ ضمني پراڊڪٽس کي آساني سان الڳ ڪري سگهجي ٿو.
Adipic acid ۽ DMF-DMA ٻن ڪلاڪن لاء 80 درجا تي esterified هئا.Amide acetal ڪجهه ڪاربوڪسيلڪ اسيد جي اسٽريفڪيشن لاءِ هڪ مثالي انتخاب آهي اسٽريڪ رڪاوٽ يا خراب استحڪام سان.
DMF-DMA اميڊينيشن جو رد عمل ۽ پرائمري امائن جي حفاظت
Amide acetals رد عمل ڪري سگھن ٿا نه رڳو پرائمري امينن سان، پر امائيڊس، ڪارباميٽس، سلفونامائيڊس سان پڻ ھائيڊرو ڪاربن بانڊ ٺاھڻ لاءِ.
جيئن ته: 2, 4-dimethyl aniline ۽ DMF-DMA 80 درجا تي جلدي ميٿانول کي ختم ڪري سگھن ٿا dimethamidine مرکبات ٺاهڻ لاء.
DMF-DMA پڻ استعمال ڪري سگھجي ٿو پرائمري امائن پروٽيڪشن گروپ، پرائمري امائن پروٽيڪشن گروپ (2 NH سڀ تحفظ) غالباً گھڻا ماڻھو سوچيندا آھن phthalyl، pyrrole ring، double Boc، double PMB، وغيره، پر DMF-DMA پرائمري جو تحفظ amine، ڪجهه حالتن ۾ پڻ تمام مفيد تحفظ اسڪيم آهي، بند تحفظ صرف TFA هڪ ميلاپ جي ضرورت آهي.
امينو تحفظ - 13 عام تحفظ جو بنيادي تعارف، تحفظ جي بنيادي چونڊ جو تجربو، استعمال جي حد، تعارفي حالتون، هٽائڻ جي شرطن جو خلاصو شيئرنگ
DMF-DMA ڪاربن ڪاربن ڊبل بانڊ ٺاهڻ لاءِ فعال ميٿيل ۽ ميٿيلين گروپن سان رد عمل ظاهر ڪري ٿو
DMF-DMA جي Phenylmethylation
DMF-DMA ۾ Heterocyclic مرڪب ردعمل
Amide acetal هڪ واحد ڪاربان ڊونر جي طور تي استعمال ڪري سگهجي ٿو مختلف پيچيده مرکبات ۽ بايوميميٽڪ قدرتي مواد کي گڏ ڪرڻ لاءِ.امداد سان گڏوگڏ جوڙجي سگھجي ٿو: 1،2.4 ٽرازول، امازولسولس، PYinsholics، pyrycyline، pyrysoline، pyryzone، Pyransolone، Pyranozone زين ۽ ٻيا سيريز ammonia heterocyclic derivatives جي، به synthesized ڪري سگهجي ٿو آڪسيجن، سلفر heterocyclic مرڪب.
ڪيميائي رد عمل جي قسم جي مطابق، heterocyclic مرڪب synthesis ۾ amide acetal جي درخواست کي هيٺين ٽن حصن ۾ ورهائي سگھجي ٿو.
(1): امائيڊ ايڪٽيل ۽ امائن، امائيڊ، ڪارباميٽ لپڊ ردعمل، مختلف قسم جي هيٽروسائڪلڪ رِنگ پيدا ڪن ٿا
Amidoacetal ۽ amine رد عمل formamidine intermediate، ۽ پوءِ intramolecular nucleophilic ring react to generate different heterocycles, or formamidine and hydrazine, hydroxylamine, l, 2, one or two alkyl halides with two active group of compounds plus long carbon chain , and then tramolecular nucleophilic ring reactions intramolecular . .
heterocyclic مرڪب جي synthesis amide acetals ۽ amides جي رد عمل سان، جيئن ته l، 2,4 monotriazole derivatives جي synthesis.پهرين، acetal امينڊ سان رد عمل ڪري N، N 'tritradil ٺاهي ٿو، ۽ پوء phenylhydrazine سان ڳنڍي l، 2,4 مونوٽريازول ڊيريويٽيو ٺاهي ٿو.
Amide acetals carbamic acid يا acetate سان رد عمل ڪري ڪلورين تي مشتمل heterocyclic rings ٺاهيندا آهن.هڪ diactive intermediate هڪ amide acetal جي هڪ aminoethyl ester سان رد عمل سان ٺهيل آهي: nn-dimethyl-n 'alkyl-carboxymethyl formamidine، جيڪو hydrazine يا متبادل hydrazine سان رد عمل ڪري ٿو.مثال طور، 1,2,4 triazinone-6 جي تياري لاء، مساوات هيٺ ڏيکاريل آهي.جيڪڏهن توهان ان کي نائيٽرو فارميٽ سان رد ڪريو ٿا ته توهان حاصل ڪريو 1,2,4 triazolone-5.
1,2,4 triazolone-5 جي ٺهڻ لاء ردعمل ميڪانيزم
1.2.4- triazolidin-5 جي جوڙجڪ ٻن مرحلن تي مشتمل آهي.پهريون، ethyl carbamate ۽ DMF diformaldehyde acetals وچولي Nn-dimethyl-n-ethoxy-formamidine ٺاهيندا آهن.ٻيو، phenylhydrazine تي امينو گروپ فارماميڊين تي ڪاربان کي ختم ڪري ٿو، جيڪو وڃائي ٿو -N (CH3).پوءِ phenylhydrazine جي ويجھو بينزين جي رِنگ تي موجود امونيا ڪاربان گروپ تي ڪاربان تي حملو ڪري، آڪسيجن anion ٺاهي ٿي، ۽ آڪسيجن تي موجود اليڪٽرانن جو اڪيلو جوڙو ھيٺ اچي ٿو، ethoxy گروپ کي وڃائي ٿو، ۽ 1.2، 4-triazolone-5 پيدا ڪري ٿو.
(II) امائيڊ ايڪٽيل ۽ امائيڊ جي رد عمل سان هيٽروسائيڪل مرکبات جي تياري
اهو تازو ڏهاڪن ۾ تجزيي جي نجاست جو سڀ کان وڌيڪ ٻڌايو ويو طريقو آهي.Amide acetal جو عمل Grignard reagent جي برابر آهي، پر amide acetal جي رد عمل جي حالت سادو ۽ نرم آهي.
Amide acetal ٻه سرگرم گروپ آهن، اعلي reactivity، ۽ فعال methyl، methylene رد عمل amidine intermediates ٺاهڻ لاء، وڌيڪ رد عمل ٿي سگهي ٿو، انگن جي بندش، ۽ Grignard reagent ۽ methylene رد عمل، صرف ڪاربان زنجير کي ڊگهو ڪري، وڌيڪ ردعمل نه ٿي سگهي.مثال طور، furanochroone derivatives جي synthesis.
(3): امائيڊ ايسٽل ۽ هائيڊروڪسيل، سلفيڊرل مرڪب رد عمل آڪسيجن پيدا ڪرڻ لاءِ، سلفر هيٽروسائيڪل مرکبات
furohutanone جو مٿيون synthesis Enamine derivatives ۽ hydroxyl گروپ جي acetal نسل جي endolateral قطب کي الڳ ڪرڻ جو هڪ سٺو مثال آهي، نتيجي ۾ آڪسي تي مشتمل هيٽرامين:.ٻيو مثال: ڪيٽيچول ۽ ڊي ايم ايف - ڊي ايم اي فارم آڪسيجن تي مشتمل رِنگس ڊڪلوروميٿين جي موجودگي ۾.
DMF جو رد عمل - DMA ۽ o-mercaptoaniline سلفر تي مشتمل هيٽروسائيڪل انگوزي پيدا ڪري سگھن ٿا، رد عمل جو فارمولا هن ريت آهي
DMF-DMA انگوزي بندش جي رد عمل ۽ ذاتي رد عمل جو ڪيس مطالعو
(1) Batcho-Leimgruber indole synthesis
O-nitrotoluene مان مختلف Vindol derivatives جي تياري.
ردعمل ميڪانيزم
سڀ کان اول، dimethylformamide dimethylacetal، methoxy گروپ جي ناڪاري آئن کي وڌيڪ رد عمل واري وچولي پيدا ڪرڻ لاء ڇڏي ٿو.اهو او-نائيٽروٽوليني ميٿيل هائيڊروجن جي خارج ٿيڻ سان ٺهندڙ ڪاربونين جو حملو ٿئي ٿو ۽ مٿي ڄاڻايل اينيلامين حاصل ڪرڻ لاءِ ميٿانول وڃائي ٿو.هن مرحلي جي پيداوار، اينامين، ٻنهي پاسن تي جڙيل اليڪٽران ڪڍڻ ۽ اليڪٽران-عطيا ڪرڻ واري متبادل سان گڏ هڪ الڪين سان مشابهت رکي ٿي (Push-pull olefin مضبوط طور تي پولر آهي ۽ اڪثر ڳاڙهي ڳاڙهي آهي ڇاڪاڻ ته ماليڪيول ۾ وڏي ڪنجوگيشن رينج جي ڪري. ٻئي قدم ۾ رد عمل جي نتيجي ۾، نائٽرو گروپ کي امينو گروپ ۾ گھٽ ڪيو ويندو آهي، جنهن جي پٺيان سائيڪل کي ختم ڪرڻ ۽ حتمي پيداوار حاصل ڪرڻ لاء ختم ڪيو ويندو آهي.
(2) pyridine derivatives جون جامع تصويرون
(3) pyrazole derivatives جي synthesis