Boc-D-Trp-OH CAS 5241-64-5 Čistota > 98,5 % (HPLC) Továreň

N-Boc-D-Tryptofán (Boc-D-Trp-OH) (CAS: 5241-64-5), aminokyseliny a deriváty, syntéza peptidov, medziprodukty organickej syntézy, farmaceutické medziprodukty, biochemické činidlá.
Boc-D-Trp-OH je N-Boc-chránená forma D-tryptofánu.D-tryptofán je neprirodzený izomér L-tryptofánu a je klasifikovaný ako esenciálna aminokyselina.D-tryptofán bol syntetizovaný ako súčasť niektorých silných antagonistov oxytocínu, ktoré liečia predčasný pôrod.
Stručný úvod: Boc-D-tryptofán sa môže použiť ako medziprodukt vo farmaceutickej syntéze, ako je tadalafil (tadalafil).tadalafil je vyvinutý farmaceutickou spoločnosťou Lilly v Spojených štátoch.spolieha sa na PDE-5 na zlepšenie vazodilatačného účinku NO inhibíciou rozkladu cGMP, takže pacienti s ED môžu znovu získať schopnosť erekcie penisu, a používa sa hlavne na liečbu mužskej erektilnej dysfunkcie.V Európe bol uvedený vo februári 2003 av Spojených štátoch v decembri 2003. Je to tretí nový liek schválený FDA pre ED.
Príprava: Zlúčenina D-tryptofán (50 g, 0,245 mol) sa odváži do trojhrdlovej fľaše, mechanicky sa premieša, pridá sa 500 ml vody a trietylamín (74 g, 0,731 mol), (Boc)20 (56 g, 0,257 mol).Reakčná zmes sa miešala pri 45 stupňoch Celzia 12 hodín.Na konci reakcie sa po kvapkách pridá 0,1 % roztok kyseliny fosforečnej, vytvorí sa veľké množstvo tuhej látky, hodnota PH sa upraví na 7 a potom sa uskutoční dodatočné spracovanie.Filtráciou sa výsledná pevná látka rozpustí v etylacetáte, výsledný roztok sa raz premyje vodou, vysuší sa bezvodý síran sodný a po filtrácii sa organická fáza odstredí, čím sa pripraví zlúčenina Boc-D-tryptofán v množstve 70,9 g (0,233 mol) a výťažok Boc-D-tryptofánu je vypočítaný na 95,1 %.