EDC·HCl CAS 25952-53-8 Čistota spojovacieho činidla >99,0 % (T) Továreň

1-(3-Dimetylaminopropyl)-3-etylkarbodiimid hydrochlorid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) je biely kryštalický prášok, ľahko sa rozplývajúci, rozpustný vo vode, rozpustný v etanole, používaný ako aktivačné činidlo pre karboxylovú skupinu. skupiny pri syntéze amidov, ktoré sa tiež používajú na aktiváciu fosfátových skupín, zosieťovanie proteínov a nukleových kyselín a výrobu imunokopulátorov.EDC-HCl sa používa v rozsahu pH 4,0 až 6,0 a často sa používa v spojení s N-hydroxysukcínimidom (NHS) alebo sodnou soľou N-hydroxysulfosukcínimidu na zlepšenie účinnosti kopulácie.
EDC · HCl je vo vode rozpustný karbodiimid, široko používaný na kopuláciu peptidov.EDC.HCl sa používa ako činidlo aktivujúce karboxylovú skupinu.Hrá zásadnú úlohu pri imobilizácii veľkých biomolekúl v spojení s N-hydroxysukcínimidom.Používa sa tiež pri acylácii fosforánov.
Vo vode rozpustný derivát karbodiimidu užitočný na konjugáciu hapténov s proteínmi a polypeptidmi.Používa sa na modifikáciu NMDA receptorov a ako kondenzačné činidlo pri syntéze peptidov.Hlavnou výhodou kopulácie EDAC je ľahké odstránenie prebytočného činidla a zodpovedajúcej močoviny premytím zriedenou kyselinou alebo vodou.Karbodiimidy katalyzujú tvorbu amidových väzieb, karboxylových kyselín a amínov aktiváciou karboxylátu za vzniku O-acylmočoviny.Tento medziprodukt môže byť atakovaný amínom priamo za vzniku amidu.EDAC sa uvoľňuje ako rozpustný derivát močoviny.
EDC.HCl sa môže použiť na syntézu amidov.Používa sa ako kopulačné činidlo pri syntéze esterov z karboxylových kyselín s použitím dimetylaminopyridínu ako katalyzátora.
Existujú hlavne tri bežne používané kondenzačné činidlá: DCC, DIC a EDC·HCl.Použitie tohto typu kondenzačného činidla vo všeobecnosti vyžaduje pridanie acylačných katalyzátorov alebo aktivátorov, ako je DMAP, HOBt atď. Katalyzátor sa nepoužíva na jeho premenu na zodpovedajúci aktívny ester alebo aktívny amid, bude preskupený na zodpovedajúci stabilný vedľajší produkt močoviny (Cesta B).Aktivátor kondenzácie: Existujú nasledujúce typy bežne používaných aktivátorov kondenzácie.V súčasnosti sa 4-N,N-dimetylpyridín (DMAP) široko používa na katalýzu rôznych acylačných reakcií.Niekedy sa môže použiť 4-PPY, keď katalytický účinok DMAP nie je dobrý.Podľa relevantnej literatúry je jeho katalytická schopnosť asi tisíckrát vyššia ako DMAP.spomedzi troch bežne používaných kondenzátorov sú DCC a DIC lacnejšie.Vo všeobecnosti sa DCC a DMAP používajú spoločne.Jednou z najväčších nevýhod použitia DCC je, že ďalší produkt reakcie, dicyklohexylmočovina, má malú rozpustnosť vo všeobecnej organickej fáze, ale je málo rozpustný, takže je ťažké ho dôkladne odstrániť niektorými bežne používanými metódami čistenia, rekryštalizáciou, kolónová chromatografia atď.;pretože rozpustnosť dicyklohexylmočoviny v éteri je relatívne malá ako v iných rozpúšťadlách, pri reakcii tohto typu sa vo všeobecnosti odparí reakčné rozpúšťadlo a pridá sa éter a väčšina dicyklohexylmočoviny sa pred ďalším spracovaním odfiltruje.Pretože diizopropylmočovina vyrobená pomocou DIC má lepšiu rozpustnosť vo všeobecných organických rozpúšťadlách, všeobecne sa používa v kombinačnej chémii syntézy na pevnej fáze.EDCI sa v súčasnosti najviac používa v medicínskej chémii.Jednou z jeho hlavných charakteristík je, že močovina vytvorená po reakcii je rozpustná vo vode a ľahko sa zmýva.Vo všeobecnosti sa EDCI kombinuje s HOBt (poznámka: táto reakcia HOBt je vo všeobecnosti nevyhnutná, inak môže viesť k príliš nízkemu výťažku kondenzácie).Niekedy, ak je pozičná zábrana kyseliny veľká alebo existuje skupina priťahujúca elektróny, reakcia zostane v kroku aktívneho esteru (aktívny ester má silný signál hmotnostného spektra a možno ho detegovať pomocou MS alebo LC-MS).