EDC·HCl CAS 25952-53-8 Čistost reagenta za spajanje >99,0 % (T) Tovarniško

1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilkarbodiimid hidroklorid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) je bel kristaliničen prah, ki se zlahka raztopi, topen v vodi, topen v etanolu, uporablja se kot aktivacijski reagent za karboksil skupine v amidni sintezi, ki se uporablja tudi za aktiviranje fosfatnih skupin, navzkrižno povezovanje proteinov in nukleinskih kislin ter proizvodnjo imunospojnikov.EDC-HCl se uporablja v območju pH 4,0-6,0 in se pogosto uporablja v povezavi z N-hidroksisukcinimidom (NHS) ali natrijevo soljo N-hidroksisulfosukcinimida za izboljšanje učinkovitosti spajanja.
EDC·HCl je v vodi topen karbodiimid, ki se pogosto uporablja za spajanje peptidov.EDC·HCl se uporablja kot sredstvo za aktiviranje karboksilnih skupin.Ima ključno vlogo pri imobilizaciji velikih biomolekul v povezavi z N-hidroksisukcinimidom.Uporablja se tudi pri aciliranju fosforanov.
Vodotopni derivat karbodiimida, uporaben za konjugacijo haptenov na proteine ​​in polipeptide.Uporablja se za spreminjanje receptorjev NMDA in kot kondenzacijsko sredstvo pri sintezi peptidov.Glavna prednost spajanja EDAC je enostavno odstranjevanje odvečnega reagenta in ustrezne sečnine z izpiranjem z razredčeno kislino ali vodo.Karbodiimidi katalizirajo tvorbo amidnih vezi, karboksilnih kislin in aminov z aktiviranjem karboksilata, da nastane O-acilurea.Ta intermediat lahko neposredno napade amin, da nastane amid.EDAC se sprošča kot topni derivat sečnine.
EDC·HCl se lahko uporablja za sintezo amidov.Uporablja se kot spojno sredstvo pri sintezi estrov iz karboksilnih kislin z uporabo dimetilaminopiridina kot katalizatorja.
V glavnem se uporabljajo tri kondenzacijska sredstva: DCC, DIC in EDC·HCl.Uporaba te vrste kondenzacijskega sredstva na splošno zahteva dodatek acilacijskih katalizatorjev ali aktivatorjev, kot so DMAP, HOBt itd. Ker dodatek kislinskega intermediata karbodiimidu v prvi fazi reakcije ni stabilen, če acilacija katalizatorja ne uporabimo za pretvorbo v ustrezen aktivni ester ali aktivni amid, se bo prerazporedil v ustrezen stabilen stranski produkt sečnine (pot B).Aktivator kondenzacije: Obstajajo naslednje vrste pogosto uporabljenih aktivatorjev kondenzacije.Trenutno se 4-N,N-dimetilpiridin (DMAP) pogosto uporablja za kataliziranje različnih acilacijskih reakcij.Včasih se lahko uporabi 4-PPY, ko katalitični učinek DMAP ni dober.Po ustrezni literaturi je njegova katalitična sposobnost približno tisočkrat višja od DMAP.med tremi pogosto uporabljenimi kondenzatorji sta DCC in DIC cenejša.Na splošno se DCC in DMAP uporabljata skupaj.Ena največjih pomanjkljivosti uporabe DCC je, da ima drugi produkt reakcije, dicikloheksilsečnina, majhno topnost v splošni organski fazi, vendar je rahlo topen, zato ga je težko temeljito odstraniti z nekaterimi običajno uporabljenimi metodami čiščenja, prekristalizacijo, kolonska kromatografija itd.;ker je topnost dicikloheksilsečnine v etru sorazmerno majhna kot pri drugih topilih, zato obdelava te vrste reakcije na splošno izhlapi reakcijsko topilo in doda eter ter odfiltrira večino dicikloheksilsečnine pred nadaljnjo obdelavo.Ker ima diizopropilsečnina, ki jo proizvaja DIC, boljšo topnost v splošnih organskih topilih, se na splošno uporablja v kombinatorni kemijski sintezi v trdni fazi.EDCI se trenutno največ uporablja v medicinski kemiji.Ena njegovih glavnih značilnosti je, da je sečnina, ki nastane po reakciji, topna v vodi in jo je enostavno sprati.Na splošno se EDCI kombinira s HOBt (opomba: ta reakcija HOBt je na splošno nepogrešljiva, sicer lahko povzroči prenizek izkoristek kondenzacije).Včasih, če je položajna ovira kisline velika ali obstaja skupina, ki odvzema elektrone, bo reakcija ostala v koraku aktivnega estra (aktivni ester ima močan signal masnega spektra in ga je mogoče zaznati z MS ali LC-MS).