DMF-DMA CAS 4637-24-5 N, N-Dimethylformamide Dimétil Acetal Purity> 99,0% (GC) Pabrik Hot Sale

Kusabab Meenvin ngalaporkeun persiapan DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) dina 1956, DMF-DMA geus jadi réagen mindeng dipaké dina sintésis organik.
DMF-DMA loba dipaké dina pangwangunan lima atawa genep cingcin heterocyclic membered dina réaksi panutupanana ring.DMF-DMA gaduh réaksi hampang sareng ngahasilkeun anu luhur, khususna pikeun sanyawa résistansi anu luhur.
Struktur umum sanyawa amida asétal nyaéta kieu:
Anu paling seueur dianggo nyaéta DMF-DMA sareng DMF-DEA, amide acetal gampang dihidrolisis, tiasa ésterifikasi, amidin, alkilasi sareng réaksi siklisasi.
Atom karbon sentral DMF-DMA disambungkeun jeung tilu heteroatoms kalawan éléktronegatif badag, nu ngajadikeun eta boga aktivitas éléktrofilik kuat.Dina aksi asam, gugus alkoksi gampang ditinggalkeun, sareng ion positip kalayan kagiatan éléktrofilik anu langkung kuat dicandak.Réaksi DMF-DMA utamana diwangun ku réaksi métilasi jeung réaksi formasi.
"Hiji-karbon Synthéson" tina DMF-DMA
Dina réaksi panutupanana loop ngalibetkeun DMF-DMA, ngan hiji atom karbon dina produk mindeng disadiakeun ku DMF-DMA, jadi DMF-DMA bisa dianggap salaku sintéson karbon.
Réaksi ésterifikasi DMF-DMA
Ésterifikasi DMF-DMA ngamungkinkeun rupa-rupa asam karboksilat pikeun gampang ngahasilkeun C1-20 alkil atawa éster aril, sarta produk samping bisa gampang dipisahkeun ku distilasi.
Asam adipat sareng DMF-DMA diésterifikasi dina 80 derajat salami dua jam.Amida acetal mangrupakeun pilihan idéal pikeun ésterifikasi sababaraha asam karboksilat kalawan halangan steric atawa stabilitas goréng.
Réaksi amidinasi DMF-DMA sareng panyalindungan amina primér
Amida acetals bisa meta teu ukur jeung amina primér, tapi ogé kalawan amida, carbamates, sulfonamides pikeun ngabentuk beungkeut hidrokarbon.
Sapertos: 2, 4-dimétil anilin sareng DMF-DMA dina 80 derajat tiasa gancang ngaleungitkeun métanol pikeun ngabentuk sanyawa dimethamidine.
DMF-DMA ogé bisa dipaké salaku gugus panyalindungan amina primér, gugus panyalindungan amina primér (2 NH sadaya panyalindungan) meureun paling jalma mikir phthalyl, ring pyrrole, Boc ganda, PMB ganda, jeung sajabana, tapi panyalindungan DMF-DMA primér. amina, dina sababaraha kasus oge skéma panyalindungan pohara kapaké, off panyalindungan ngan perlu TFA campuran.
Perlindungan amino - 13 bubuka dasar panyalindungan umum, pangalaman pilihan dasar panyalindungan, rentang pamakean, kaayaan bubuka, kaayaan panyabutan babagi kasimpulan
DMF-DMA meta jeung gugus métil jeung métilén aktip pikeun ngabentuk beungkeut ganda karbon-karbon
Phenylmethylation of DMF-DMA
Réaksi sanyawa hétérosiklik dina DMF-DMA
Amida acetal salaku donor karbon tunggal bisa dipaké pikeun sintésis rupa-rupa sanyawa kompléks jeung zat alam biomimetic.Kalawan amide acetals bisa disintésis: 1,2,4 triazole, 1,2, 4 triazolone, turunan aminoheterocyclic, pirimidin, pirimidin, indoles, piridin, quinoline, thiazole, oxazolone, isooxazole, 1,2, 4-triazone séri séjén, pyranone, pyranone. turunan amonia hétérosiklik, ogé bisa disintésis oksigén, sanyawa hétérosiklik walirang.
Numutkeun kana jinis réaksi kimiawi, aplikasi amida acetal dina sintésis sanyawa hétérosiklik tiasa dibagi kana tilu aspék ieu.
(1): amide acetal jeung amina, amida, réaksi lipid carbamate, ngahasilkeun rupa-rupa cingcin hétérosiklik
Réaksi amidoacetal jeung amina kana formamidine panengah, lajeng réaksi cingcin nukléofilik intramolekul ngahasilkeun rupa-rupa heterocycles, atawa formamidine jeung hidrazin, hydroxylamine, l, 2, hiji atawa dua alkil halida ngandung dua gugus aktif sanyawa ditambah ranté karbon panjang, lajeng cingcin intramolekul. .
Sintésis sanyawa hétérosiklik ku réaksi acetals amida sareng amida, sapertos sintésis turunan l, 2,4 monotriazole.Kahiji, asetal diréaksikeun jeung amida pikeun ngabentuk N, N 'tritradil, lajeng ngirining jeung phenylhydrazine pikeun ngabentuk l, 2,4 turunan monotriazole.
Amida acetals meta jeung asam karbamat atawa asétat pikeun ngabentuk cingcin hétérosiklik nu ngandung klorin.Perantara diaktif dibentuk ku réaksi amida asetal jeung aminoetil éster: nn-dimétil-n 'alkil-karboksimétil formamidin, nu diréaksikeun jeung hidrazin atawa hidrazin diganti.Contona, pikeun persiapan 1,2,4 triazinone-6, persamaan dipidangkeun di handap.Lamun meta eta kalawan nitro-formate anjeun meunang 1,2,4 triazolone-5.
Mékanisme réaksi pikeun formasi 1,2,4 triazolone-5
Komposisi 1.2.4- triazolidin-5 nyaéta dua léngkah.Kahiji, étil karbamat jeung DMF diformaldehida acetals ngabentuk Nn-dimétil-n-étoksi-formamidin panengah.Kadua, gugus amino dina phenylhydrazine deattacks karbon dina formamidine, nu leungiteun -N (CH3).Saterusna amonia dina cingcin bénzéna deukeut phenylhydrazine narajang karbon dina gugus karbon, ngabentuk anion oksigén, sarta pasangan lone éléktron dina oksigén turun, leungit gugus ethoxy, sarta ngahasilkeun 1.2, 4-triazolone-5.
(II) Nyiapkeun sanyawa hétérosiklik ku réaksi amida asétal jeung amida
Ieu mangrupikeun metode sintésis anu paling dilaporkeun dina sababaraha dasawarsa ayeuna.Peta amida acetal sarua jeung réagen Grignard, tapi kaayaan réaksi amida acetal basajan tur hampang.
Amida acetal boga dua gugus aktip, réaktivitas tinggi, sarta métil aktif, réaksi métilén pikeun ngabentuk antara amidin, bisa jadi réaksi salajengna, panutupanana ring, sarta réagen Grignard jeung réaksi métilén, ngan lengthening ranté karbon, teu bisa réaksi salajengna.Contona, sintésis turunan furanochroone.
(3): amide acetal jeung hidroksil, réaksi sanyawa sulfhydryl pikeun ngahasilkeun oksigén, sanyawa hétérosiklik walirang
Sintésis furohutanone di luhur mangrupakeun conto alus tina generasi asetal turunan enamine jeung gugus hidroksil ku misahkeun kutub endolateral, hasilna heteramine ngandung oksi:.Conto séjénna: katékol jeung DMF -- DMA ngabentuk cingcin nu ngandung oksigén ku ayana diklorometana.
Réaksi DMF -- DMA jeung o-mercaptoaniline bisa ngahasilkeun cingcin hétérosiklik nu ngandung walirang, rumus réaksina nyaéta kieu
Studi kasus réaksi panutupanana ring DMF-DMA sareng réaksi pribadi
(1) Sintésis indole Batcho-Leimgruber
Persiapan rupa-rupa turunan Vindol tina o-nitrotoluene.
Mékanisme réaksi
Anu mimiti, dimethylformamide dimethylacetal, ion négatip tina grup methoxy ninggalkeun pikeun ngahasilkeun panengah leuwih réaktif.Ieu diserang ku carboanions dibentuk ku deprotonation of o-nitrotoluene métil hidrogén jeung leungit métanol pikeun ménta énylamin di luhur-disebutkeun.Produk tina hambalan ieu, enamine, nyarupaan alkéna kalawan éléktron-withdrawing jeung éléktron-donasi substituén napel dina dua sisi (Push-tarikan olefin niatna polar sarta mindeng beureum poék kusabab rentang conjugation badag dina molekul. Dina hambalan kadua tina réaksi, gugus nitro diréduksi jadi gugus amino, dituturkeun ku cyclization jeung éliminasi pikeun ménta produk ahir.
(2) Gambar komposit turunan piridin
(3) Sintésis turunan pirazol