(Boc)2NH CAS 51779-32-9 Di-tert-butyliminodikarboxylatrenhet >99,0 % (HPLC) Fabriksskyddsreagens

Di-tert-butyl iminodikarboxylat ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Användning Di-tert-butyl iminodikarboxylat är en farmaceutisk mellanprodukt som kan framställas genom enstegsreaktion av formamid och Boc2O.
Föreningen används som ett reagens för framställning av primära aminer från alkylhalogenider.Det populariserades som ett alternativ till Gabriel-syntesen för samma omvandling.Aminer kan också framställas från alkoholer genom dehydrering med hjälp av Mitsunobu-reaktionen.I den vanliga implementeringen deprotoneras reagenset för att ge kaliumsaltet, som är N-alkylerat.Boc-skyddsgrupperna avlägsnas därefter under sura betingelser.
Di-tert-butyliminodikarboxylat är en skyddad amingrupp som används för att framställa konformationellt begränsade spirocykler som CCR1-antagonister.
Beredning lösningen av DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) i MeCN (15 ml) tillsätts långsamt till lösningen av formamid (2,5 g, 56 mmol) och Boc2O (24g, 110 mol) i MeCN (15 ml).Efter omrörning vid rumstemperatur under 4 timmar kyldes den gula lösningen till 0°C och N,N-dietylendiamin (6,97 g, 60 mmol) tillsattes långsamt vid 0°C.Den resulterande blandningen omrördes vid rumstemperatur under 12 timmar och filtrerades genom en tunn kiseldioxidkudde;den resulterande blandningen filtrerades vid rumstemperatur.Lösningsmedlet avdunstas sedan under reducerat tryck.Den råa produkten renades genom silikagelkromatografi och eluerades med EtOAc/hexan (1:5) för att erhålla titelprodukten, som är en vit fast substans (10,99 g, 92%).