EDC·HCl CAS 25952-53-8 Kopplingsreagensrenhet >99,0 % (T) Fabrik

1-(3-dimetylaminopropyl)-3-etylkarbodiimidhydroklorid (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) är ett vitt kristallint pulver, lättflytande, lösligt i vatten, lösligt i etanol, används som aktiverande reagens för karboxyl grupper i amidsyntes, som också används för att aktivera fosfatgrupper, tvärbindning av proteiner och nukleinsyror och produktion av immunkopplare.EDC-HCl används i pH-intervallet 4,0-6,0 och används ofta tillsammans med N-Hydroxysuccinimid (NHS) eller N-Hydroxysulfosuccinimid-natriumsalt för att förbättra kopplingseffektiviteten.
EDC·HCl är vattenlöslig karbodiimid, flitigt använd för peptidkoppling.EDC·HCl används som ett karboxylaktiverande medel.Det spelar en viktig roll för immobilisering av stora biomolekyler i samband med N-hydroxisuccinimid.Det används också vid acylering av fosforaner.
Vattenlösligt derivat av karbodiimid användbart för att konjugera haptener till proteiner och polypeptider.Används för att modifiera NMDA-receptorer och som kondensationsmedel vid peptidsyntes.Den stora fördelen med EDAC-koppling är det lätta avlägsnandet av överskott av reagens och motsvarande urea genom att tvätta med utspädd syra eller vatten.Karbodiimider katalyserar bildningen av amidbindningar, karboxylsyror och aminer genom att aktivera karboxylatet för att bilda en O-acylurea.Denna mellanprodukt kan angripas av en amin direkt för att bilda en amid.EDAC frisätts som ett lösligt ureaderivat.
EDC·HCl kan användas för syntes av amider.Det används som ett kopplingsmedel vid syntes av estrar från karboxylsyror med dimetylaminopyridin som katalysator.
Det finns huvudsakligen tre vanliga kondenseringsmedel: DCC, DIC och EDC·HCl.Användningen av denna typ av kondensationsmedel kräver i allmänhet tillsats av acyleringskatalysatorer eller aktivatorer, såsom DMAP, HOBt, etc. Eftersom tillsatsen av syran till karbodiimiden i det första steget av reaktionen inte är stabil, om acyleringen katalysator inte används för att omvandla den till motsvarande aktiva ester eller aktiv amid, den kommer att omarrangeras till motsvarande stabila biprodukt av urea (väg B).Kondensationsaktivator: Det finns följande typer av vanliga kondensaktivatorer.För närvarande har 4-N,N-dimetylpyridin (DMAP) använts i stor utsträckning för att katalysera olika acyleringsreaktioner.Ibland kan 4-PPY användas när den katalytiska effekten av DMAP inte är bra.Enligt relevant litteratur är dess katalytiska förmåga ungefär tusen gånger högre än DMAP.bland de tre vanliga kondensatorerna är DCC och DIC billigare.I allmänhet används DCC och DMAP tillsammans.En av de största nackdelarna med att använda DCC är att den andra reaktionsprodukten, dicyklohexylurea, har en liten löslighet i den allmänna organiska fasen men är svagt löslig, så det är svårt att ta bort den ordentligt genom några vanliga reningsmetoder, omkristallisation, kolonnkromatografi, etc;eftersom lösligheten av dicyklohexylurea i eter är relativt liten än andra lösningsmedel, därför förångar behandlingen av denna typ av reaktion i allmänhet reaktionslösningsmedlet och tillsätter eter och filtrerar bort det mesta av dicyklohexylurean före ytterligare behandling.Eftersom diisopropylurean som produceras av DIC har bättre löslighet i allmänna organiska lösningsmedel, används den i allmänhet vid kombinatorisk kemi i fastfassyntes.EDCI används för närvarande mest inom medicinsk kemi.En av dess främsta egenskaper är att urean som genereras efter reaktionen är vattenlöslig och lätt att tvätta bort.I allmänhet kombineras EDCI med HOBt (obs: denna reaktion HOBt är i allmänhet oumbärlig, annars kan det leda till för lågt kondensationsutbyte).Ibland om syrans positionshinder är stort eller det finns en elektronbortdragande grupp, kommer reaktionen att stanna i det aktiva estersteget (den aktiva estern har en stark masspektrumsignal och kan detekteras av MS eller LC-MS).