EDC·HCl CAS 25952-53-8 ความบริสุทธิ์ของรีเอเจนต์ข้อต่อ >99.0% (T) โรงงาน

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-Ethylcarbodiimide Hydrochloride (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) เป็นผงผลึกสีขาว ละลายได้ง่าย ละลายได้ในน้ำ ละลายได้ในเอทานอล ใช้เป็นสารกระตุ้นปฏิกิริยาสำหรับคาร์บอกซิล กลุ่มในการสังเคราะห์เอไมด์ นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการกระตุ้นกลุ่มฟอสเฟต การเชื่อมโยงข้ามของโปรตีนและกรดนิวคลีอิก และการผลิตอิมมูโนคัปเปลอร์EDC-HCl ใช้ในช่วงค่า pH 4.0-6.0 และมักใช้ร่วมกับเกลือโซเดียม N-Hydroxysuccinimide (NHS) หรือ N-Hydroxysulfosuccinimide เพื่อปรับปรุงประสิทธิภาพการเชื่อมต่อ
EDC·HCl เป็นคาร์โบไดอิไมด์ที่ละลายน้ำได้ ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการจับคู่เปปไทด์EDC·HCl ใช้เป็นสารกระตุ้นคาร์บอกซิลมีบทบาทสำคัญในการตรึงชีวโมเลกุลขนาดใหญ่ร่วมกับ N-hydroxysuccinimideนอกจากนี้ยังใช้ในการเร่งปฏิกิริยาของฟอสโฟรีน
อนุพันธ์ที่ละลายน้ำได้ของคาร์โบไดอิไมด์มีประโยชน์สำหรับการผันแฮปเทนกับโปรตีนและโพลีเปปไทด์ใช้เพื่อปรับเปลี่ยนตัวรับ NMDA และเป็นตัวควบแน่นในการสังเคราะห์เปปไทด์ข้อได้เปรียบที่สำคัญของข้อต่อ EDAC คือการกำจัดรีเอเจนต์ส่วนเกินและยูเรียที่สัมพันธ์กันได้ง่ายโดยการล้างด้วยกรดเจือจางหรือน้ำคาร์โบไดอิไมด์กระตุ้นการสร้างพันธะเอไมด์ กรดคาร์บอกซิลิก และเอมีนโดยกระตุ้นคาร์บอกซิเลตเพื่อสร้าง O-acylureaตัวกลางนี้สามารถถูกโจมตีโดยเอมีนโดยตรงเพื่อสร้างเอไมด์EDAC ถูกปลดปล่อยออกมาเป็นอนุพันธ์ของยูเรียที่ละลายน้ำได้
EDC·HCl สามารถใช้สำหรับการสังเคราะห์เอไมด์ใช้เป็นสารเชื่อมต่อในการสังเคราะห์เอสเทอร์จากกรดคาร์บอกซิลิกโดยใช้ไดเมทิลอะมิโนไพริดีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
สารควบแน่นที่ใช้กันโดยทั่วไปมีอยู่สามชนิด: DCC, DIC และ EDC·HClการใช้สารควบแน่นประเภทนี้โดยทั่วไปต้องมีการเติมตัวเร่งปฏิกิริยาอะไซเลชันหรือตัวกระตุ้น เช่น DMAP, HOBt เป็นต้น เนื่องจากการเติมสารตัวกลางของกรดให้กับคาร์โบไดอิไมด์ในขั้นแรกของปฏิกิริยานั้นไม่เสถียร หากอะซิเลชัน ตัวเร่งปฏิกิริยาไม่ได้ใช้เพื่อแปลงให้เป็นเอสเทอร์แอกทีฟหรือแอกทีฟเอไมด์ที่สอดคล้องกัน มันจะถูกจัดเรียงใหม่เป็นผลพลอยได้ที่เสถียรของยูเรีย (เส้นทาง B) ที่สอดคล้องกันตัวกระตุ้นการควบแน่น: มีตัวกระตุ้นการควบแน่นที่ใช้กันทั่วไปประเภทต่อไปนี้ในปัจจุบัน 4-N,N-dimethylpyridine (DMAP) ถูกนำมาใช้อย่างแพร่หลายในการเร่งปฏิกิริยาอะซิเลชั่นต่างๆบางครั้งอาจใช้ 4-PPY เมื่อผลการเร่งปฏิกิริยาของ DMAP ไม่ดีตามเอกสารที่เกี่ยวข้อง ความสามารถในการเร่งปฏิกิริยานั้นสูงกว่า DMAP ประมาณหนึ่งพันเท่าในบรรดาคอนเดนเซอร์ที่ใช้กันทั่วไปสามแบบ DCC และ DIC มีราคาถูกกว่าโดยทั่วไป DCC และ DMAP จะใช้ร่วมกันหนึ่งในข้อเสียที่ใหญ่ที่สุดของการใช้ DCC คือผลิตภัณฑ์อื่นๆ ของปฏิกิริยา ไดไซโคลเฮกซิลลูเรีย มีความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในเฟสสารอินทรีย์ทั่วไป แต่ละลายได้เล็กน้อย ดังนั้นจึงเป็นการยากที่จะกำจัดออกอย่างทั่วถึงด้วยวิธีการทำให้บริสุทธิ์ที่ใช้กันทั่วไป การตกผลึกซ้ำ คอลัมน์โครมาโตกราฟี ฯลฯ ;เนื่องจากความสามารถในการละลายของไดไซโคลเฮกซิลลูเรียในอีเทอร์ค่อนข้างน้อยกว่าตัวทำละลายอื่นๆ ดังนั้น การบำบัดปฏิกิริยาประเภทนี้โดยทั่วไปจะระเหยตัวทำละลายที่ทำปฏิกิริยาและเพิ่มอีเทอร์ และกรองไดไซโคลเฮกซิลลูเรียส่วนใหญ่ออกก่อนที่จะทำการบำบัดต่อไปเนื่องจากไดไอโซโพรพิลูเรียที่ผลิตโดย DIC มีความสามารถในการละลายได้ดีกว่าในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป จึงมักใช้ในการสังเคราะห์เฟสของแข็งทางเคมีเชิงผสมปัจจุบัน EDCI ถูกใช้มากที่สุดในเคมีทางการแพทย์ลักษณะสำคัญประการหนึ่งคือยูเรียที่เกิดขึ้นหลังปฏิกิริยาสามารถละลายน้ำได้และล้างออกได้ง่ายโดยทั่วไป EDCI จะรวมกับ HOBt (หมายเหตุ: ปฏิกิริยานี้โดยทั่วไป HOBt ขาดไม่ได้ มิฉะนั้นอาจนำไปสู่การควบแน่นที่ต่ำเกินไป)บางครั้งหากตำแหน่งขัดขวางของกรดมีมากหรือมีกลุ่มที่ดึงอิเล็กตรอนออก ปฏิกิริยาจะยังคงอยู่ในขั้นตอนเอสเทอร์ที่แอคทีฟ (เอสเทอร์ที่แอคทีฟมีสัญญาณสเปกตรัมมวลที่แรงและสามารถตรวจจับได้โดย MS หรือ LC-MS)