EDC·HCl CAS 25952-53-8 Чистота сполучного реагенту >99,0% (T) завод

1-(3-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодиімід гідрохлорид (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) — це білий кристалічний порошок, який легко розпадається, розчинний у воді, розчинний у етанолі, використовується як активуючий реагент для карбоксилу. групи в амідному синтезі, також використовуються для активації фосфатних груп, перехресного зшивання білків і нуклеїнових кислот, а також виробництва імунопар.EDC-HCl використовується в діапазоні рН 4,0-6,0 і часто використовується в поєднанні з N-гідроксисукцинімідом (NHS) або натрієвою сіллю N-гідроксисульфосукциніміду для підвищення ефективності зчеплення.
EDC·HCl є водорозчинним карбодіїмідом, який широко використовується для пептидного зв’язування.EDC·HCl використовується як агент, що активує карбоксил.Він відіграє життєво важливу роль для іммобілізації великих біомолекул у зв’язку з N-гідроксисукцинімідом.Він також використовується для ацилювання фосфоранів.
Водорозчинна похідна карбодіїміду, корисна для кон’югації гаптенів з білками та поліпептидами.Використовується для модифікації рецепторів NMDA і як конденсуючий агент у синтезі пептидів.Основною перевагою зчеплення EDAC є легке видалення надлишку реагенту та відповідної сечовини шляхом промивання розведеною кислотою або водою.Карбодііміди каталізують утворення амідних зв’язків, карбонових кислот і амінів шляхом активації карбоксилату з утворенням О-ацилсечовини.Цей проміжний продукт може піддаватися безпосередньому впливу аміну з утворенням аміду.EDAC випускається як розчинна похідна сечовини.
EDC·HCl можна використовувати для синтезу амідів.Він використовується як сполучний агент у синтезі складних ефірів з карбонових кислот з використанням диметиламінопіридину як каталізатора.
Існує в основному три широко використовувані конденсуючі агенти: DCC, DIC і EDC·HCl.Використання цього типу агента конденсації зазвичай вимагає додавання каталізаторів або активаторів ацилювання, таких як DMAP, HOBt тощо. Оскільки додавання проміжної кислоти до карбодіїміду на першій стадії реакції не є стабільним, якщо ацилювання каталізатор не використовується для перетворення його у відповідний активний естер або активний амід, він буде перегрупований у відповідний стабільний побічний продукт сечовини (шлях B).Активатор конденсації: Існують наступні типи широко використовуваних активаторів конденсації.В даний час 4-N,N-диметилпіридин (DMAP) широко використовується для каталізації різних реакцій ацилювання.Іноді 4-PPY можна використовувати, коли каталітичний ефект DMAP є поганим.Відповідно до відповідної літератури, його каталітична здатність приблизно в тисячу разів вища, ніж DMAP.серед трьох широко використовуваних конденсаторів DCC і DIC дешевші.Зазвичай DCC і DMAP використовуються разом.Одним із найбільших недоліків використання DCC є те, що інший продукт реакції, дициклогексилсечовина, має низьку розчинність у загальній органічній фазі, але слаборозчинний, тому його важко повністю видалити за допомогою деяких зазвичай використовуваних методів очищення, перекристалізації, колонкова хроматографія та ін.;оскільки розчинність дициклогексилсечовини в ефірі є відносно невеликою, ніж в інших розчинниках, тому обробка цього типу реакції зазвичай випаровує реакційний розчинник і додає ефір, і відфільтровує більшу частину дициклогексилсечовини перед подальшою обробкою.Оскільки диізопропілсечовина, отримана DIC, має кращу розчинність у звичайних органічних розчинниках, її зазвичай використовують у комбінаторній хімії для твердофазного синтезу.Зараз EDCI найбільше використовується в медичній хімії.Однією з його головних характеристик є те, що сечовина, що утворюється після реакції, є водорозчинною та легко змивається.Як правило, EDCI поєднується з HOBt (зверніть увагу: ця реакція HOBt, як правило, незамінна, інакше це може призвести до надто низького виходу конденсації).Іноді, якщо перешкода в положенні кислоти є великою або є група, що відкликає електрони, реакція буде проходити на стадії активного складного ефіру (активний складний ефір має сильний сигнал мас-спектру і може бути виявлений за допомогою MS або LC-MS).