EDC·HCl CAS 25952-53-8 Thuốc thử khớp nối Độ tinh khiết >99,0% (T) Nhà máy

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-Ethylcarbodiimide Hydrochloride (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) là bột tinh thể màu trắng, dễ chảy nước, hòa tan trong nước, hòa tan trong ethanol, được sử dụng làm chất phản ứng kích hoạt cho carboxyl các nhóm trong quá trình tổng hợp amit, cũng được sử dụng để kích hoạt các nhóm phốt phát, liên kết ngang của protein và axit nucleic, và sản xuất các bộ ghép nối miễn dịch.EDC-HCl được sử dụng trong khoảng pH từ 4,0-6,0 và thường được sử dụng cùng với muối natri N-Hydroxysuccinimide (NHS) hoặc N-Hydroxysulfosuccinimide để cải thiện hiệu quả ghép nối.
EDC·HCl là carbodiimide hòa tan trong nước, được sử dụng rộng rãi để ghép peptide.EDC·HCl được sử dụng làm tác nhân kích hoạt cacboxyl.Nó đóng một vai trò quan trọng trong việc cố định các phân tử sinh học lớn kết hợp với N-hydroxysuccinimide.Nó cũng được sử dụng trong quá trình acyl hóa phosphorane.
Dẫn xuất hòa tan trong nước của carbodiimide hữu ích để liên hợp hapten với protein và polypeptide.Được sử dụng để sửa đổi các thụ thể NMDA và làm chất ngưng tụ trong quá trình tổng hợp peptide.Ưu điểm chính của ghép nối EDAC là dễ dàng loại bỏ thuốc thử thừa và urê tương ứng bằng cách rửa bằng axit loãng hoặc nước.Carbodiimides xúc tác cho sự hình thành liên kết amit, axit cacboxylic và amin bằng cách kích hoạt carboxylat để tạo thành O-acylurea.Chất trung gian này có thể bị amin tấn công trực tiếp để tạo thành amit.EDAC được giải phóng dưới dạng dẫn xuất urê hòa tan.
EDC·HCl có thể được sử dụng để tổng hợp amit.Nó được sử dụng như một tác nhân liên kết trong quá trình tổng hợp este từ axit cacboxylic sử dụng dimethylaminopyridin làm chất xúc tác.
Có ba chất ngưng tụ chủ yếu được sử dụng phổ biến: DCC, DIC và EDC·HCl.Việc sử dụng loại tác nhân ngưng tụ này thường yêu cầu bổ sung các chất xúc tác hoặc chất kích hoạt acyl hóa, chẳng hạn như DMAP, HOBt, v.v. chất xúc tác không được sử dụng để chuyển đổi nó thành este hoạt động hoặc amide hoạt động tương ứng, nó sẽ được sắp xếp lại thành sản phẩm phụ ổn định tương ứng của urê (Đường dẫn B).Bộ kích hoạt ngưng tụ: Có các loại chất kích hoạt ngưng tụ thường được sử dụng sau đây.Hiện nay, 4-N,N-dimetylpyridin (DMAP) đã được sử dụng rộng rãi để xúc tác cho các phản ứng acyl hóa khác nhau.Đôi khi 4-PPY có thể được sử dụng khi tác dụng xúc tác của DMAP không tốt.Theo các tài liệu liên quan, khả năng xúc tác của nó cao hơn DMAP khoảng một nghìn lần.trong số ba tụ điện thường được sử dụng, DCC và DIC rẻ hơn.Nói chung DCC và DMAP được sử dụng cùng nhau.Một trong những nhược điểm lớn nhất của việc sử dụng DCC là sản phẩm khác của phản ứng, dicyclohexylurea, có độ hòa tan nhỏ trong pha hữu cơ chung nhưng ít hòa tan nên khó loại bỏ triệt để thông qua một số phương pháp tinh chế thường được sử dụng, kết tinh lại, sắc ký cột, v.v.;do độ hòa tan của dicyclohexylurea trong ether tương đối nhỏ so với các dung môi khác, do đó, việc xử lý loại phản ứng này thường làm bay hơi dung môi phản ứng và thêm ether, đồng thời lọc ra hầu hết dicyclohexylurea trước khi xử lý tiếp.Do diisopropylurea do DIC sản xuất có khả năng hòa tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ nói chung nên nó thường được sử dụng trong tổng hợp pha rắn hóa học tổ hợp.EDCI hiện nay được sử dụng nhiều nhất trong hóa dược.Một trong những đặc điểm chính của nó là urê tạo ra sau phản ứng hòa tan trong nước và dễ dàng rửa sạch.Nói chung, EDCI được kết hợp với HOBt (lưu ý: HOBt phản ứng này nói chung là không thể thiếu, nếu không nó có thể dẫn đến hiệu suất ngưng tụ quá thấp).Đôi khi, nếu lực cản vị trí của axit lớn hoặc có nhóm rút điện tử, phản ứng sẽ tiếp tục ở bước este hoạt động (este hoạt động có tín hiệu phổ khối mạnh và có thể được phát hiện bởi MS hoặc LC-MS).