DMF-DMA CAS 4637-24-5 N,N-Dimethylformamide דימעטהיל אַסעטאַל ריינקייַט>99.0% (גק) פאַבריק הייס פאַרקויף

זינט Meenvin האָט געמאלדן די צוגרייטונג פון DMF-DMA (N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal) אין 1956, DMF-DMA איז געווארן אַ רייידזשאַנט אָפט געניצט אין אָרגאַניק סינטעז.
DMF-DMA איז וויידלי געניצט אין די קאַנסטראַקשאַן פון פינף אָדער זעקס מיטגלידער פון העטעראָסיקליק רינגס אין רינג קלאָוזשער אָפּרוף.DMF-DMA האט אַ מילד אָפּרוף און הויך טראָגן, ספּעציעל פֿאַר קאַמפּאַונדז מיט הויך קעגנשטעל.
דער גענעראַל סטרוקטור פון אַמידע אַסטאַל קאַמפּאַונדז איז ווי גייט:
די מערסט וויידלי געניצט איז דמף-דמאַ און דמף-דעאַ, אַמידע אַסטאַל איז לייכט כיידראַלייזד, קענען זיין עסטעראַפייד, אַמינינע, אַלקילאַטיאָן און סייקאַלז ריאַקשאַנז.
די הויפט טשאַד אַטאָם פון DMF-DMA איז פארבונדן מיט דריי העטעראָאַטאָמס מיט גרויס עלעקטראָנעגאַטיוו, וואָס מאכט עס האָבן שטאַרק עלעקטראָפיליק טעטיקייט.אונטער דער קאַמף פון זויער, אַלקאָקסי גרופּע איז גרינג צו פאַרלאָזן, און positive ייאַנז מיט שטארקער עלעקטראָפיליק טעטיקייט זענען באקומען.דער אָפּרוף פון DMF-DMA באשטייט דער הויפּט פון מעטהילאַטיאָן אָפּרוף און פאָרמירונג אָפּרוף.
"איין-טשאַד סינטעזאָן" פון DMF-DMA
אין די שלייף קלאָוזשער אָפּרוף מיט DMF-DMA, בלויז איין טשאַד אַטאָם אין די פּראָדוקט איז אָפט צוגעשטעלט דורך DMF-DMA, אַזוי DMF-DMA קענען זיין גערעכנט ווי אַ טשאַד סינטעזאָן.
דמף-דמאַ עסטעריפיקאַטיאָן אָפּרוף
DMF-DMA עסטעריפיקאַטיאָן ינייבאַלז פאַרשידן קאַרבאָקסיליק אַסאַדז צו לייכט דזשענערייט C1-20 אַלקיל אָדער אַריל עסטערס, און בייפּראָדוקטן קענען זיין לייכט אפגעשיידט דורך דיסטאַליישאַן.
אַדיפּיק זויער און דמף-דמאַ זענען עסטעראַפייד ביי 80 דיגריז פֿאַר צוויי שעה.אַמיד אַסעטאַל איז אַן אידעאל ברירה פֿאַר עסטעראַפאַקיישאַן פון עטלעכע קאַרבאָקסיליק אַסאַדז מיט סטעריק כינדראַנס אָדער נעבעך פעסטקייַט.
רעאַקציע פון ​​DMF-DMA אַמינאַטיאָן און שוץ פון ערשטיק אַמינעס
אַמידע אַסעטאַלז קענען רעאַגירן ניט בלויז מיט ערשטיק אַמינעס, אָבער אויך מיט אַמידעס, קאַרבאַמאַטעס, סולפאָנאַמידעס צו פאָרעם כיידראָוקאַרבאַן קייטן.
אַזאַ ווי: 2, 4-דימעטהיל אַנילין און דמף-דמאַ ביי 80 דיגריז קענען געשווינד באַזייַטיקן מעטהאַנאָל צו פאָרעם דימעטהאַמידינע קאַמפּאַונדז.
DMF-DMA קענען אויך זיין געוויינט ווי אַ ערשטיק אַמין שוץ גרופּע, ערשטיק אַמין שוץ גרופּע (2 NH אַלע שוץ) מיסטאָמע רובֿ מענטשן טראַכטן פון פטהאַליל, פּירראָלע רינג, טאָפּל באָק, טאָפּל PMB, אאז"ו ו, אָבער DMF-DMA שוץ פון ערשטיק אַמינע, אין עטלעכע קאַסעס איז אויך זייער נוציק שוץ סכעמע, אַוועק שוץ נאָר דאַרפֿן טפאַ אַ מישן.
אַמינאָ שוץ - 13 פּראָסט שוץ באַזע הקדמה, שוץ באַזע סעלעקציע דערפאַרונג, קייט פון נוצן, הקדמה טנאָים, באַזייַטיקונג טנאָים קיצער ייַנטיילונג
DMF-DMA ריאַקץ מיט אַקטיוו מעטהיל און מעטהילענע גרופּעס צו פאָרעם טשאַד-טשאַד טאָפּל קייטן
פענילמעטהילאַטיאָן פון DMF-DMA
העטעראָסיקליק קאַמפּאַונד ריאַקשאַנז אין DMF-DMA
אַמיד אַסעטאַל ווי אַ איין טשאַד מענאַדעוו קענען זיין געניצט צו סינטאַסייז פאַרשידן קאָמפּלעקס קאַמפּאַונדז און ביאַמימעטיק נאַטירלעך סאַבסטאַנסיז.מיט אַמידע אַסעטאַלז קענען זיין סינטאַסייזד: 1,2.4 טריאַזאָלע, 1.2, 4 טריאַזאָלאָנע, אַמינאָהעטעראָסיקליק דעריוואַטיווז, פּירימידינע, פּירימידינע, ינדאָלעס, פּירידינע, קווינאָלינע, טהיאַזאָל, אָקסאַזאָלאָנע, יסאָאָקסאַזאָלע, 1.2, זאָנעסאָלע, 1.2, זאָאָנע, 4-טריאַזין, אנדערע סעריע, 4-טריאַזין און אנדערע. פון אַמאָוניאַ העטעראָסיקליק דעריוואַטיווז, קענען אויך זיין סינטיסייזד זויערשטאָף, שוועבל העטעראָסיקליק קאַמפּאַונדז.
לויט דער טיפּ פון כעמישער רעאַקציע, די אַפּלאַקיישאַן פון אַמידע אַסעטאַל אין העטעראָסיקליק קאַמפּאַונד סינטעז קענען זיין צעטיילט אין די פאלגענדע דריי אַספּעקץ.
(1): אַמיד אַסעטאַל און אַמינע, אַמידע, קאַרבאַמאַטע ליפּיד אָפּרוף, דזשענערייט אַ פאַרשיידנקייַט פון העטעראָסיקליק רינגס
אַמידאָאַסעטאַל און אַמינע רעאַקציע צו פאָרמאַמידינע ינטערמידייט, און דעמאָלט ינטראַמאָלעקולאַר נוקלעאָפיליק רינג רעאַקציע צו דזשענערייט פאַרשידן העטעראָסייקאַלז, אָדער פאָרמאַמידינע און כיידראַזינע, הידראָקסילאַמינע, ל, 2, איין אָדער צוויי אַלקיל כאַליידיז מיט צוויי אַקטיוו גרופּעס פון קאַמפּאַונדז פּלוס לאַנג טשאַד קייט, און דעמאָלט ינטראַמאָלעקולאַר רינג. .
סינטעז פון העטעראָסיקליק קאַמפּאַונדז דורך דער אָפּרוף פון אַמידע אַסעטאַלז און אַמידעס, אַזאַ ווי די סינטעז פון ל, 2,4 מאָנאָטריאַזאָל דעריוואַטיווז.ערשטער, די אַסעטאַל ריאַקץ מיט אַמידע צו פאָרעם N, N 'טריטראַדיל, און דעמאָלט רינגס מיט פענילהידראַזינע צו פאָרעם ל, 2,4 מאָנאָטריאַזאָל דעריוואַטיווז.
אַמידע אַסעטאַלז רעאַגירן מיט קאַרבאַמיק זויער אָדער אַסאַטייט צו פאָרעם קלאָרין-מיט העטעראָסיקליק רינגס.א דיאַקטיווע ינטערמידייט געשאפן דורך די אָפּרוף פון אַ אַמיד אַסעטאַל מיט אַן אַמינאָעטהיל עסטער: נן-דימעטהיל-ען 'אַלקיל-קאַרבאָקסימעטהיל פאָרמאַמידין, וואָס ריאַקץ מיט כיידראַזינע אָדער סאַבסטאַטוטאַד הידראַזין.פֿאַר בייַשפּיל, פֿאַר דער צוגרייטונג פון 1,2,4 טריאַזינאָנע-6, די יקווייזשאַן איז געוויזן אונטן.אויב איר רעאַגירן עס מיט אַ ניטראָ-פאָרמאַט, איר באַקומען 1,2,4 טריאַזאָלאָנע-5.
אָפּרוף מעקאַניזאַם פֿאַר די פאָרמירונג פון 1,2,4 טריאַזאָלאָנע-5
דער זאַץ פון 1.2.4-טריאַזאָלידין-5 איז צוויי סטעפּס.ערשטער, עטאַל קאַרבאַמאַטע און דמף דיפאָרמאַלדעכייד אַסעטאַלז פאָרעם די ינטערמידייט נן-דימעטהיל-ען-עטהאָקסי-פאָרמאַמידינע.צווייטנס, די אַמינאָ גרופּע אויף פענילהידראַזינע דעאַטאַקס די טשאַד אויף פאָרמאַמידין, וואָס פארלירט -N (CH3).דערנאָך די אַמאָוניאַ אויף די בענזין רינג לעבן די פענילהידראַזינע אַטאַקס די טשאַד אויף די טשאַד גרופּע, פאָרמירונג אַ זויערשטאָף אַניאָן, און די יינציק פּאָר פון עלעקטראָנס אויף די זויערשטאָף קומט אַראָפּ, פארלירט די עטהאָקסי גרופּע, און פּראָדוצירן 1.2, 4-טריאַזאָלאָנע-5.
(II) צוגרייטונג פון העטעראָסיקליק קאַמפּאַונדז דורך דער אָפּרוף פון אַמידע אַסטאַל און אַמידע
דאָס איז די מערסט רעפּאָרטעד אופֿן פון סינטעז טומע אין די לעצטע דעקאַדעס.דער קאַמף פון אַמידע אַסטאַל איז עקוויוואַלענט צו Grignard רייידזשאַנט, אָבער דער אָפּרוף צושטאַנד פון אַמידע אַסטאַל איז פּשוט און מילד.
אַמידע אַסעטאַל האט צוויי אַקטיוו גרופּעס, הויך ריאַקטיוואַטי און אַקטיוו מעטהיל, מעטהילענע רעאַקציע צו פאָרעם אַמידינע ינטערמידיאַץ, קענען זייַן ווייַטער אָפּרוף, רינג קלאָוזשער, און גריגנאַרד רייידזשאַנט און מעטהילענע רעאַקציע, נאָר לענגטאַנינג די טשאַד קייט, קענען ניט זיין ווייַטער אָפּרוף.פֿאַר בייַשפּיל, סינטעז פון פוראַנאָטשראָאָנע דעריוואַטיווז.
(3): אַמיד אַסעטאַל און הידראָקסיל, סולפהידריל קאַמפּאַונד אָפּרוף צו דזשענערייט זויערשטאָף, שוועבל העטעראָסיקליק קאַמפּאַונדז
די אויבן סינטעז פון פורהוטאַנאָנע איז אַ גוט ביישפּיל פון די אַסעטאַל דור פון ענאַמינע דעריוואַטיווז און הידראָקסיל גרופּע דורך סעפּערייטינג די ענדאָלאַטעראַל פלאָקן, ריזאַלטינג אין אָקסי-מיט העטעראַמינע:.אן אנדער ביישפּיל: קאַטעטשאָל און דמף - דמאַ פאָרעם זויערשטאָף-מיט רינגס אין דעם בייַזייַן פון דיטשלאָראָמעטהאַנע.
דער אָפּרוף פון DMF - דמאַ און אָ-מערקאַפּטאָאַנילינע קענען פּראָדוצירן שוועבל-מיט העטעראָסיקליק רינג, דער אָפּרוף פאָרמולע איז ווי גייט
פאַל לערנען פון DMF-DMA רינג קלאָוזשער אָפּרוף און פּערזענלעך אָפּרוף
(1) באַטטשאָ-לעימגרובער ינדאָל סינטעז
צוגרייטונג פון פאַרשידן ווינדאָל דעריוואַטיווז פון אָ-ניטראָטאָלוענע.
אָפּרוף מעקאַניזאַם
ערשטער פון אַלע, דימעטהילפאָרמאַמידע דימעטהילאַסעטאַל, די נעגאַטיוו ייאַנז פון די מעטהאָקסי גרופּע לאָזן צו פּראָדוצירן אַ מער ריאַקטיוו ינטערמידייט.עס איז אַטאַקירט דורך קאַרבאָאַניאַנז געשאפן דורך די דעפּראָטאָנאַטיאָן פון אָ-ניטראָטאָלוענע מעטהיל הידראָגען און פארלירט די מעטאַנאָל צו קריגן די אויבן-דערמאנט ענילאַמינע.דער פּראָדוקט פון דעם שריט, ענאַמין, ריזעמבאַלז אַן אַלקען מיט עלעקטראָן-וויטדראָינג און עלעקטראָן-דאָנטינג סאַבסטיטואַנץ אַטאַטשט אויף ביידע זייטן (פּוש-ציען אָלעפין איז שטארק פּאָליאַר און אָפט טונקל רויט ווייַל פון די גרויס קאַנדזשוגיישאַן קייט אין די מאַלאַקיולז. אין די רגע שריט פון דער אָפּרוף, די ניטראָ גרופּע איז רידוסט צו אַן אַמינאָ גרופּע, נאכגעגאנגען דורך סיקלאַזיישאַן און ילימאַניישאַן צו באַקומען די לעצט פּראָדוקט.
(2) קאָמפּאָסיטע בילדער פון פּירידינע דעריוואַטיווז
(3) סינטעז פון פּיראַזאָלע דעריוואַטיווז